La geometría con la que se disponen los átomos en una molécula determina muchas de sus propiedades y, por tanto, la forma en la que reaccionan con otras moléculas. Hay enlaces químicos que por sus características tienen una disposición bastante rígida. Cuando estos enlaces se encuentran en compuestos con una geometría distorsionada pueden dar lugar a especies altamente reactivas. Este es el caso de los dobles enlaces en determinadas disposiciones de compuestos cíclicos. 

La regla de Bredt descarta la existencia de compuestos con estas determinadas disposiciones. Lo que los autores del artículo demuestran es que este tipo de compuestos, incluso aquellos que están sometidos a una gran tensión, pueden existir el tiempo suficiente como para hacerlos reaccionar con otras sustancias. El trabajo, además de tener el potencial de modificar libros de textos avanzados de Química Orgánica, va a permitir explorar nuevas reactividades. El alcance de esta publicación se verá en años venideros con el control que se pueda hacer de esta reacción y con los productos de interés que se puedan obtener a través de ellas.

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno. Un alcano es un hidrocarburo saturado en el que cada carbono está unido a cuatro átomos de carbono o hidrógeno. Un alqueno es un hidrocarburo insaturado que tiene, como mínimo, un doble enlace carbono-carbono en su estructura. Los átomos de carbono del doble enlace y los dos átomos unidos a cada uno de ellos se encuentran en un mismo plano.  

Tanto los alcanos como los alquenos pueden formar estructuras cíclicas y bicíclicas, en este último caso, con dos anillos fusionados. Para los alquenos bicíclicos, la regla de Bredt formulada en 1924 establece que las moléculas no pueden tener un doble enlace carbono-carbono en la unión de los dos anillos de una molécula bicíclica. La presencia de un doble enlace en esta posición solo es posible si los átomos de carbono del doble enlace y los átomos unidos a ello se desvían significativamente de la estructura plana preferida por los dobles enlaces, por lo que se genera una estructura altamente tensionada e inestable. Esta tensión explica la dificultad de acceder a estructuras bicíclicas con dobles enlaces en la unión de los dos anillos y justifica la regla de Bredt.  

Este artículo en Science muestra cómo crear moléculas que violan la regla de Bredt, lo que permite a los químicos encontrar formas prácticas de crearlas y usarlas en reacciones. Aun así, las moléculas anti-Bredt que consiguen sintetizar son altamente reactivas y no se pueden aislar y caracterizar, lo que demuestra que son moléculas altamente inestables. Sin embargo, los investigadores han conseguido demostrar su existencia haciéndolas reaccionar con otras moléculas. En este sentido, cien años después de su formulación, este trabajo demuestra que la regla de Bredt no es de aplicación general y abre una vía para la síntesis de alquenos altamente distorsionados que pueden tener una gran utilidad en la síntesis de estructuras moleculares de gran complejidad presentes en determinados fármacos.